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卡松防腐劑的合成過程

2014-11-13 15:10:48 人評論 次瀏覽 分類:行業動態

異噻唑啉酮的合成異噻唑啉

酮的合成從基礎原料出發,分三

步。 

1.二硫代二丙酸二甲酯的制備  

2.二甲基二硫代二丙酰胺的制備

3.異噻唑啉酮的制備

 

水處理殺生劑異噻唑啉酮的制備、

性能和應用工業循環冷卻水中微生物的危害主要有兩個方面:

一是細菌形成的生物粘泥和藻類的附著物會降低冷卻塔與換熱設備的效率,嚴重的還會堵塞冷卻塔填料和換熱設備的管路。

二是細菌能引起管道和換熱設備的腐蝕甚至穿孔,因此必須加強循環冷卻水的殺菌滅藻工作。目前,水處理用殺生劑品種很多,異噻唑啉酮殺生劑是其中一種。它是一種新型、廣譜、高效的非氧化性水處理用殺生劑。

  1 國內外異噻唑啉酮殺生劑的商品代號及產地表1為國內市場出現的部分異噻唑啉酮殺生劑的牌號及產地。嚴格說來,用于水處理的異噻啉酮殺生劑應該是兩種異噻唑啉酮衍生物〔2-甲基-4-異噻唑啉-3-酮(A)和5-氯-2-甲基-4-異噻唑啉-3-酮(B)〕的混合液并添加了少量穩定劑的產品。產品中活性物的總含量應大于1.5%,其中2-甲基-4異噻唑啉-3-酮的含量應大于0.35%,5-氯-2-甲基-4-異噻唑啉-3-酮的含量應大于1.15%;2-甲基-4-異噻唑啉-3-酮和5-氯-2-甲基-4-異噻唑啉-3-酮的組分比應為1∶3~3.5。這兩種衍生物的結構式如下:  

 2 異噻唑啉酮殺生劑的制備異噻唑啉酮衍生物最早是作為化妝品防腐防霉劑介紹到國內市場的。國外早在70年代就已用該產品做工業循環水處理殺生劑。在我國該產品被用于水處理則還是近年來的事。異噻唑啉酮衍生物純品的制備和分離工藝比較復雜。用于水處理殺生劑不需分離出純品,而只需一步合成兩個異噻唑啉酮衍生物的混合物即可。從基礎原料出發,合成該產品的工藝路線共分三步:  2.1 二硫代二丙酸二甲酯的制備多硫化鈉,丙稀酸甲酯等,在0~5℃溫度下反應5h。再將產物分離后可得純品二硫代二丙酸二甲酯。2.2 N,N′-二甲基二硫代二丙酰胺的制備以二硫代二丙酸二甲酯為原料,在0~5℃溫度下,加入甲胺水溶液及稀鹽酸,控制反應溫度在5℃左右,反應2~3h,分離得純品N,N′-二甲基二硫代二丙酰胺。2.3 異噻唑啉酮殺生劑的制備以N,N′-二甲基二硫代二丙酰胺為原料,加入無水醋酸乙酯,

在0℃時通氯1h,分離即可得2-甲基-4-異噻唑啉-3-酮鹽酸鹽和5-氯-2-甲基-4-異噻唑啉-3-酮鹽酸鹽的混合物。該混合物的組成為含2-甲基-4-異噻唑啉-3-酮鹽酸鹽23%、5-氯-二甲基-4-異噻唑啉-3-酮鹽酸鹽77%。將該混合物溶于水,加入碳酸鈣中和過濾,再加入適量穩定劑即可得到以2-甲基-4-異噻唑啉-3-酮和5-氯-2-甲基-4-異噻唑啉-3-酮為主要成分的水處理用殺生劑。目前市場主要有1.5%含量和5%含量兩個品種。各步反應用的化學方程式如下:  

 3 異噻唑啉酮殺生劑的性能水處理用異噻唑啉酮殺生劑是一種淺黃色或藍綠色透明水溶液,稍有氣味,1.5%濃度產品特征密度1.02~1.04g/ml,pH值2.0~5.0,

冰點-4℃。

3.1 

殺菌抑菌能力異噻唑啉酮衍生物殺生劑具有廣譜的抗菌能力,對革蘭氏陽性菌、陰性菌、真菌、酵母菌、異養菌、藻類等具有較好的抑制效果。表2為該藥劑對微生物的最低抑制濃度。異噻唑啉酮殺生劑在不同濃度下對循環水中異養菌和鐵細菌的殺生率的分析結果見表3。其分析方法為化工部頒布的《循環冷卻水中菌藻分析規程》中的方法。

  

試驗結果表明,使用濃度50×10 -6 (質量)時,24h殺生率達99%以上。   3.2 

異噻唑啉酮殺生劑與常用阻垢緩蝕劑的相容性異噻唑啉酮衍生物的配伍性好,可與氯氣、常用緩蝕阻垢劑(如磷系),大多數陰離子、陽離子、非離子表面活性劑等同時使用,不影響藥效。表4引出了該藥劑與磷系水穩劑配合應用的沉淀實驗結果。實驗表明,異噻唑啉酮衍生物殺生劑與有機磷水處理劑混合后不產生沉淀。異噻唑啉酮殺生劑對磷系緩蝕劑的緩蝕能力也無不良影響。其試驗結果見表5。試驗方法為靜態掛片法、掛片不預膜。試驗條件為:總磷11~15×10 -6 (質量),總堿度200~250×10 -6 (質量),pH值8.5~9.0,時間48h,溫度為常溫。從試驗結果可以看出,異噻唑啉酮殺生劑在0~100×10 -6 6(質量)的不同濃度下,掛片的腐蝕速度基本接近。這證明異噻唑啉酮殺生劑對磷系緩蝕劑的緩蝕能力無不良影響。

 3.3 

異噻唑啉酮殺生劑的低毒性和降解性能異噻唑啉酮衍生物殺生劑的毒性低,(

小鼠LD50為3000mg/kg),而且異噻唑啉酮衍生物本身易于降解成無毒物,無累積毒性,不會造成環境污染。美國環保局登記號,N-7330為EDA·R,1706-153,

KATHON.WT為EPA.R703-133。國內上海市化學品毒性檢定所對該產品的毒性檢定結果為LD502723mg

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